تهیه استامینوفن با استفاده از چوب درخت صنوبر

داروی مسکن محبوب پاراستامول که به نام استامینوفن نیز شناخته می‌شود، همیشه از مواد شیمیایی مشتق شده از قطران زغال سنگ یا نفت خام مضر برای محیط زیست ساخته شده است. اکنون محققان روش سبزتری برای تولید این دارو با استفاده از چوب درخت صنوبر ابداع کرده‌اند.

به گزارش تکناک، پاراستامول که در ایالات متحده و ژاپن با نام استامینوفن برای اولین بار در دهه 1800 سنتز شد، یکی از رایج‌ترین داروهای بدون نسخه برای درد و تب در جهان است. این دارو که به عنوان تینول و پانادول نیز فروخته می‌شود، حتی در لیست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی نیز دیده می‌شود.

نکته بد در مورد پاراستامول این است که مانند بسیاری از داروها، از پتروشیمی‌های تجدید ناپذیر تهیه می‌شود. در واقع این دارو قبلاً به عنوان مسکن قطران زغال سنگ شناخته می‌شد زیرا ماده اولیه برای تولید تجاری پاراستامول، فنل است که از تقطیر قطران زغال سنگ به دست می‌آید که دارای خواص ضد درد است. این روزها، فنل صنعتی معمولاً از نفت خام به جای قطران زغال سنگ سنتز می‌شود که هنوز هم مشکلات زیست محیطی دارد.

با توجه به محدودیت عرضه سوخت فسیلی سیاره زمین و موانع جهانی دستیابی به انتشار خالص صفر، محققان دانشگاه ویسکانسین-مدیسون راه سبزتری برای تولید پاراستامول ابداع کرده‌اند و از درختان استفاده کرده‌اند.

در سال 2019، گروهی به رهبری جان رالف و استیون کارلن، به دلیل روش سنتز پاراستامول از لیگنین، حق ثبت اختراع دریافت کردند. لیگنین یک پلیمر آلی پیچیده است که به عنوان یک ستون فقرات برای گیاهان خاص عمل می‌کند. از آن زمان، محققان به پالایش این فرآیند ادامه دادند.

مولکول پاراستامول (N-acetoxy-p-aminophenol) از یک حلقه بنزن شش کربنی با دو گروه شیمیایی یعنی یک گروه هیدروکسیل و یک گروه آمید تشکیل شده است. لیگنین موجود در درختان صنوبر ترکیب مشابهی به نام p-hydroxybenzoate (pHB) تولید می‌کند. با این حال، با توجه به ساختار مولکولی پیچیده و نامنظم آن، تجزیه لیگنین به اجزای مفید دشوار است.

با توجه به این مانع، محققان راهی برای تجزیه pHB به یک ماده شیمیایی دیگر و سپس تبدیل آن به پاراستامول (یا سایر محصولاتی که کاربردهای دیگری دارند) ایجاد کردند.

در مرحله اول، pHB گیاهی به p-hydroxybenzamide (pHBA) تجزیه می‌شود. در مرحله دوم، یک فرآیند واکنش مداوم، pHBA را به p-aminophenol تبدیل می‌کند و pHBA واکنش نداده را بازیابی می‌کند. (در یک واکنش پیوسته، تمام عملیات شیمیایی با هم اتفاق می‌افتد، و مواد پردازش شده مانند یک واکنش دسته‌ای به بخش‌های جداگانه تقسیم نمی‌شوند.) مرحله سوم شامل استیل کردن p-aminophenol به پاراستامول است.

محققان کشف کردند که این فرآیند باعث تولید pHBA به پاراستامول در حدود 90٪ با خلوص پاراستامول بیش از 95٪ می‌شود. کارلن می‌گوید با آزمایش‌های بیشتر می‌توان بازده را تا 99 درصد افزایش داد.

در مقایسه با رویکردهای سنتی، روش جدید مزایای متعددی دارد. این روش ارزان‌تر است، عمدتاً مبتنی بر آب و متکی به حلال‌های سبز است و به جای واکنش دسته‌ای، پیوسته است و آن را برای کاربردهای صنعتی ایده‌آل می‌کند.

در سال 2022، بازار جهانی pHBA حدود 42500 تن و ارزش آن بین 66 تا 85 میلیون دلار آمریکا بود. محققان محاسبه می‌کنند که برای برآورده کردن این تقاضا به 10 کارخانه زیستی نیاز است که در روز 1000 تن چوب صنوبر را با سطح pHBA 1.2 درصد وزنی فرآوری کنند. محققان پیشنهاد می‌کنند که ساخت شبکه‌ای از پالایشگاه‌های زیستی کوچک‌تر برای تغذیه پالایشگاه‌های بزرگ‌تر برای تبدیل محصولات، یک گزینه مناسب است و مقیاس بازار محصول را از حدود 85 میلیون دلار به 1.5 میلیارد دلار افزایش می‌دهد. سایر محصولات ارزشمندی که می‌توان با این فرآیند تولید کرد، پتانسیل افزایش ارزش را نیز دارند.

این مطالعه در مجله ChemSusChem منتشر شد.