مایکروسافت در سال ۱۹۸۵ با انتشار ویندوز ۱/۰۱ نخستین گام گرافیکی خود را برداشت؛ اما این نسخه در رقابت با مکینتاش و آمیگا و آتاری با شکست روبه‌رو شد.
به گزارش سرویس سیستم‌عامل کامپیوتر تکناک، ۲۰ نوامبر ۱۹۸۵، مایکروسافت محصولی انقلابی به نام ویندوز ۱/۰۱ را روانه بازار کرد. این نرم‌افزار اولین پوسته گرافیکی تجاری این شرکت بود که برپایه سیستم WIMP (پنجره‌ها، آیکون‌ها، منوها و اشاره‌گر) طراحی شده بود و روی سیستم‌عامل داس (DOS) اجرا می‌شد. ویندوز ۱/۰۱ پایه‌های امپراتوری نرم‌افزاری آینده را بنیان نهاد؛ اما در زمان خود، محصولی ضعیف و غیررقابتی به شمار می‌رفت.
برای اجرای این نسخه اولیه از ویندوز به کامپیوتری با حداقل نیازمندی‌های سیستمی نیاز بود که امروز خنده‌دار به نظر می‌رسد: یک پردازنده اینتل ۸۰۸۸، تنها ۲۵۶ کیلوبایت حافظه رم، دو درایو فلاپی دیسک و یک کارت گرافیک CGA. جالب آنکه استفاده از ماوس که امروز جزو جدایی‌ناپذیر کامپیوتر است، در آن زمان تنها «توصیه» می‌شد و ابزاری جانبی اختیاری بود.
ایده ساخت ویندوز پس‌از آن به ذهن بیل گیتس رسید که در سال ۱۹۸۲، دمویی از رابط کاربری گرافیکی «ویزی آن» (Visi On) را در نمایشگاه کامدکس مشاهده کرد. با‌این‌حال، از ایده تا انتشار محصول نهایی مسیری طولانی طی شد و در این فاصله، رقبا بازار را به تسخیر خود درآورده بودند.
زمانی که ویندوز ۱/۰۱ سرانجام در سال ۱۹۸۵ منتشر شد، با رقبایی بسیار برتر و جاافتاده روبه‌رو بود. کامپیوتر مکینتاش اپل با رابط کاربری گرافیکی روان و ماوس یکپارچه‌اش جایگاه خود را به‌عنوان مطلوب‌ترین کامپیوتر شخصی کاربرپسند تثبیت کرده بود. درمقابل، کامپیوترهای خانگی افسانه‌ای مانند آتاری اس‌تی (Atari ST) و کمودور آمیگا (Commodore Amiga) ماه‌ها قبل با سیستم‌عامل‌های گرافیکی پیشرفته‌تر خود بازار را در دست گرفته بودند. در چنین فضایی، ویندوز ۱/۰۱ نتوانست دنیا را شگفت‌زده کند و استقبال از آن بسیار سرد بود.
این روند ناکامی تا هشت سال بعد و انتشار نسخه ۳.X در سال ۱۹۹۰ ادامه یافت. موفقیت ویندوز ۳.X با چند عامل عامل هم‌زمان شد: فراگیرشدن کارت‌های گرافیک SVGA و ظهور شبکه‌های کامپیوتری (با عرضه ویندوز برای گروه‌های کاری) و انتشار بازی‌های کامپیوتری مهمی مانند «وینگ کامندر» و «دون ۲» و «سیندیکیت». کمی بعد، ظهور بازی‌های انقلابی تیراندازی اول شخص مانند «ولفنشتاین سه‌بعدی» (۱۹۹۲) و «دوم» (۱۹۹۳)، کاربران را بیش‌از‌پیش به‌سمت پلتفرم پی‌سی و ویندوز سوق داد و راه را برای موفقیت بی‌نظیر ویندوز ۹۵ هموار کرد.
امروزه، نگاهی به ویندوز ۱/۰۱ ترکیبی از حس آشنایی و بیگانگی را القا می‌کند. برنامه‌هایی مانند «نوت‌پد»، «پینت»، «ساعت» و «ماشین‌حساب» از همان نسخه اول حضور داشتند و حتی یک بازی ساده به نام «ریورسی» (Reversi) نیز در آن گنجانده شده بود. با‌این‌حال، ویژگی‌هایی مانند چیدمان «کاشی‌وار» پنجره‌ها که اجازه روی‌هم قرارگرفتن آنها را نمی‌داد، برای کاربران امروزی کاملاً غریبه به نظر می‌رسد.
تامزهاردور می‌نویسد که علاقه‌مندان به تاریخ فناوری می‌توانند به‌سادگی این سیستم‌عامل کلاسیک را تجربه کنند. وبسایت PCjs Explorer شبیه‌ساز کاملی از کامپیوتر «آی‌بی‌ام پی‌سی ایکس‌تی» (IBM PC XT) با ۶۴۰ کیلوبایت رم و یک هارد دیسک ۱۰ مگابایتی را در مرورگر شما اجرا می‌کند که ویندوز ۱/۰۱ روی آن نصب شده است.
در آن زمان، این سیستم‌عامل با قیمت ۹۹ دلار (معادل حدود ۳۰۰ دلار امروز) فروخته می‌شد و آغازی بود بر مسیری که مایکروسافت را به یکی از شرکت‌های فناوری قدرتمند جهان تبدیل کرد.
